Obra de José Pinto do Carmo Cintra (1850-1929), um dos oito filhos do Barão de Campinas, que montou uma sociedade para construí-lo, o Teatro João Caetano foi inaugurado em 20/03/1890 (mesmo dia da inauguração do Hospital Anna Cintra). A planta foi elaborada pelo renomado engenheiro Garcia Redondo.
Era uma miniatura dos grandes teatros europeus — diz a tradição que teria sido inspirado no Scala de Milão, do qual seria uma miniatura, mas, na verdade, segundo pesquisei, a inspiração foi o Teatro Guarani, de Santos/SP; havia, no forro do teto, pinturas de Benedito Calixto (hoje, valeriam uma fortuna!).
Sofreu um quase incêndio em 1908. Seu apogeu foi nas décadas de 1920-1930. Depois de virar rinque de patinação e cinema, foi estupidamente destruído há cerca de 60 anos, demolido na década de 60 por uma decisão inexplicável do Banco do Brasil, que havia adquirido o prédio. Um pecado indefensável e imperdoável contra o patrimônio público!
A horrível fachada que resta em seu lugar, onde hoje se encontra uma empresa de telefonia, tenta resgatar, sem o conseguir, a riqueza de seus contornos arquitetônicos.